Ouspensky nacque a Mosca nel 1878, durante gli anni che precedevano e preparavano le grandi trasformazioni che l’impero russo, e il mondo intero, avrebbero subito. Secondo quanto egli stesso riferì ad alcuni suoi studenti, sin da bambino nutriva interessi ben diversi da quelli dei suoi coetanei, cosa che si sviluppò con la maturità, quando il bisogno, più che il semplice desiderio, di entrare in contatto con una fonte oggettiva di conoscenza, si fece sempre più impellente. Fu in accordo a questo bisogno che si unì, nei primi anni del 1900, alla società teosofica, intraprendendo al contempo, i suoi primi viaggi in cerca di una scuola esoterica, viaggi i cui resoconti, impreziositi dalla particolare qualità di impressioni, pubblicò in seguito in “Un nuovo modello dell’universo”. In quegli anni Ouspensky era ben inserito nei circoli culturali russi e si fece conoscere al pubblico, più che per “colloqui con un diavolo”, una raccolta di racconti metafisici allegorici, per la pubblicazione di “Terziun organum”, un’imponente opera sullo studio della vera natura della realtà, e per alcune pubbliche letture sui suoi viaggi in Inida e la "ricerca del miracoloso". Di fatto, questa ricerca era il perno intorno al quale ruotava la sua vita ed egli rimaneva desideroso di trovare una scuola e una guida da cui apprendere, direttamente dalla fonte, una verità che sentiva di non possedere, e che sapeva non avrebbe potuto ottenere in nessun altro modo. Ne è testimonianza, tra l'altro, il romanzo, scritto già nel 1905 ma pubblicato solo nel 1915, “La strana vita di Ivan Osokin”, nel quale, attraverso le vicende del protagonista, viene messa in risalto l’impossibilità da parte degli uomini di cambiare la propria vita a partire dalla semplice conoscenza. Ne segue la necessità di essere in contatto con qualcuno che disponga di conoscenza non in maggiore quantità ma in diversa qualità, qualcuno in grado di creare le condizioni per trasformare l'essere di un individuo. Questo contatto, per Ouspensky, avvenne proprio nel 1915, quando incontrò quello che sarebbe stato il suo maestro: G. I. Gurdjieff.
Da subito Ouspensky, come egli stesso sostiene in “frammenti di un insegnamento sconosciuto”, si rese conto di essersi imbattuto in qualcosa di radicalmente diverso da tutto quanto aveva incontrato negli anni della sua ricerca. Comprese immediatamente la portata del sistema che Gurdjieff, nonostante le difficoltà politiche e sociali dell’epoca, cercava di trasmettere e la necessità di unirsi a lui come suo studente. In poco tempo, cominciò egli stesso ad aiutare il suo maestro nella diffusione delle idee del sistema, organizzando riunioni ed incontri con Gurdjieff a S. Pietroburgo e invitando chiunque potesse essere interessato a parteciparvi. Consapevole dell'utilità di ciò con cui era entrato in contatto e dell'estrema importanza della sua diffusione, chiese il permesso al suo maestro di poter scrivere del sistema. Gurdjieff glie lo concordò, a patto di attendere di averne una reale ed oggettiva comprensione. Ouspensky si dedicò dunque allo studio delle idee del sistema e ai primi tentativi di applicazione delle tecniche. E’ a quel periodo che risale la descrizione, profondamente emozionale, dei suoi tentativi di ricordo di sé lungo la prospettiva Nevsky, un’indicazione e un aiuto per coloro che si accostano allo studio del sistema.
Quando le condizioni nella Russia rivoluzionaria si fecero insostenibili, e Gurdjieff dovette abbandonarla, egli fece di tutto per unirsi a lui e al suo gruppo. Quel periodo, come testimoniato da lui stesso in “frammenti”, fu di grande intensità e grazie agli sforzi , all'applicazione di principi e tecniche e alle pratiche costanti, Ouspensky dovette raggiungere un elevato livello di essere.
“[...] 'fui costantemente in un insolito stato emozionale, che talvolta mi sembrava opprimente. Come sbarazzarmi di questo stato?, domandai a G. Non posso più sopportarlo'.'Preferite dormire?', disse. 'Certamente no'. 'Ma allora cosa chiedete? Avete ciò che volevate. Fatene uso. Voi non dormite più ora!'.”
Ma allo stesso tempo, Ouspensky iniziò ad avvertire una sorta di differenza nel modo in cui Gurdjieff cominciava a trasmettere il sistema, modo che gli sembrava non corrispondere più con i principi e le idee del sistema così come lo aveva conosciuto. Rimase ancora diverso tempo con lui e, anche se non in stretto contatto e iniziando un lavoro autonomo di trasmissione del sistema, continuò comunque a far conoscere Gurdjieff e il suo lavoro, da Costantinopoli sino a Londra, promuovendo l'istituto per lo sviluppo armonico dell’uomo, ma progressivamente iniziò a dividere l’uomo dal sistema e alla fine, si separò definitivamente dal maestro.
Da quel momento in poi, tutta la sua vita fu dedicata interamente alla diffusione del sistema attraverso conferenze, incontri e il tentativo di edificare una scuola di Quarta via. Cercò, attraverso il suo lavoro, di riordinare le idee del sistema, con lo scopo di renderle comprensibili ed accessibili a coloro che volessero entrarne in contatto, tentando sempre di mettere innanzi a sé il sistema, e mai il contrario. Gurdjieff, per diffondere il sistema, aveva scelto di interpretare un personaggio eccentrico e d’impatto, Ouspensky invece, come riporta Rodney Collin, trasmise l’insegnamento “delicatamente e fumando una sigaretta, così che nessuno lo notò”. Al punto tale che spesso non è nemmeno considerato un maestro.
Negli anni trenta il lavoro di Ouspensky e dei suoi gruppi iniziò ad avere una certa risonanza. Da principio venne acquistata Lyne Place una casa nei pressi di Londra, a Virginia Waters, una grande villa dotata di un centinaio di ettari di terreno dove si poté iniziare un'applicazione pratica del sistema secondo i principi delle diverse linee di lavoro. Ouspensky tenne in quel periodo diverse letture presso la Warwic University, accrescendo l'interesse, soprattutto nell'ambito dei circoli intellettuali, nei confronti dell'insegnamento. Venne inoltre fondata la "Hysorical Psycological Society", un'associazione creata allo scopo di preparare le persone allo studio del sistema in una forma più accessibile. Di lì a poco, la notevole crescita di partecipazione alle letture e l'aumento dei partecipanti ai gruppi, portò all'acquisto di Colet Gardens, una nuova casa, ancora più grande, a Londra.
Dopo la dichiarazione di guerra alla Germania da parte dell'Inghilterra, Ouspensky continuò il suo lavoro per altri due anni, ma si vide poi costretto a recarsi in America, seguito solo da un numero esiguo dei suoi studenti, interrompendo così il lavoro portato avanti per circa venti anni. Agli studenti che rimasero in Inghilterra e che gli chiesero cosa fare durante la sua assenza, consigliò di provare a mantenere vivo il lavoro, cercando al contempo di non perdere almeno Lyne Place, dove il lavoro sarebbe potuto continuare al termine della guerra.
Negli Stati Uniti portò avanti per circa cinque anni gli incontri tenendo conferenze a New York e in altre città e continuando il suo lavoro di diffusione delle idee. Dopo la fine della guerra, nel 1947, fece ritorno in Inghilterra. , dove però, non sarebbe rimasto che per poco tempo.
Al suo ritorno, tanto atteso da coloro che avevano nonostante tutto tentato di portare avanti il lavoro durante la sua assenza, qualcosa era cambiato. Ammalato e debole, Ouspensky riuscì comunque a tenere sei incontri, durante i quali, con enorme sorpresa di tutto l'auditorio, suggerì ai suoi studenti di abbandonare il sistema. Quasi nessuno, fatta eccezione per Rodney Collin e qualcun altro appartenente alla cerchia interna, riuscì a comprendere quale fosse l’indicazione e i più si convinsero che, giunto alla fine della sua vita, il maestro avesse smesso di credere nell'utilità di ciò che aveva portato. In realtà, egli si era reso conto di quanto il lavoro fosse diventato per loro formatorio e dogmatico, e quindi inutile e aveva cercato di suggerirgli di ricominciare da capo, di “creare un nuovo inizio. Voi dovete ricostruire ogni cosa da voi - proprio dall’inizio”.
Nei suoi ultimi giorni, a dispetto del precario stato di salute, si fece accompagnare in tutti i luoghi in cui aveva vissuto e che aveva frequentato durante la sua permanenza in Inghilterra, sorprendendo tutti i suoi studenti che, più giovani e in buona salute, non riuscivano a stargli dietro durante queste escursioni.
"Infine, il giorno che previde essere quello della sua morte, si alzò dal letto, si vestì e, per pura volontà, spingendo da parte coloro che volevano trattenerlo, scese le scale e chiamò a sé tutti i più intimi amici, ai quali riuscì a comunicare molte idee in modo tale che ognuno percepì in esse la soluzione al proprio personale problema. Poi si ritirò, e all'alba del giorno successivo, morì."
Dopo la sua morte, Gurdjieff ricevette il manoscritto di "frammenti di un insegnamento sconosciuto", nel quale Ouspensky aveva riportato la sua esperienza di lavoro con il maestro, trattando le idee del sistema così come le aveva ricevute. Gurdjieff, tenne fede al patto preso più di trent'anni prima e ne autorizzò la pubblicazione.
"Frammenti di un insegnamento sconosciuto", insieme alla "Quarta via" e "Un nuovo documento", sono l'immenso lascito di un uomo il cui solo scopo è stato quello di diffondere e tramandare il sistema.
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